行政拘留作为行政处罚体系中限制人身自由的一种严厉措施，其适用必须严格遵循法律保留原则与比例原则。我国《中华人民共和国行政处罚法》及《中华人民共和国治安管理处罚法》共同构成了行政拘留制度的核心法律框架。明确其最长期限，对于规范执法行为、保障公民权利具有关键意义。
根据现行法律规定，行政拘留的期限一般设定为一日以上十五日以下。这是指针对单个违反治安管理行为的处罚上限。法律如此设定，既考虑了处罚的惩戒与教育功能，也体现了对公民人身自由这一基本权利的限制必须审慎、适度的法治精神。执法机关在决定具体拘留天数时，需综合考量违法行为的事实、性质、情节以及社会危害程度，确保罚当其过。
实践中存在一种特殊情形，即“合并执行”。当行为人有两种以上违反治安管理的行为，且均被依法决定行政拘留时，公安机关可以合并作出处罚决定，但合并执行的期限有明确上限。根据《治安管理处罚法》第十六条规定：“有两种以上违反治安管理行为的，分别决定，合并执行。行政拘留处罚合并执行的，最长不超过二十日。”这意味着，即便一人实施了多个违法行为，其实际被限制人身自由的总天数，在法律上也不得突破二十日的绝对上限。这一规定是对“一事不再罚”原则的延伸和具体化，旨在防止处罚的无限叠加，构成对公民权利的过度侵害。
行政拘留最长期限的规定，深刻反映了行政处罚法的基本原则。首先是合法性原则，拘留的设定与执行必须基于全国人大及其常委会制定的法律，任何行政法规、部门规章均无权增设或延长。其次是过罚相当原则，拘留期限必须与违法行为的危害性相匹配，二十日的上限为合并处罚划定了清晰边界。最后是权利保障原则，法律通过设定明确的最长期限，为被处罚人提供了稳定的预期，也是对其免受任意、超期羁押的重要程序保障。
在执法与司法实践中，严格遵守行政拘留的期限规定至关重要。它不仅要求决定机关依法审慎裁量，也要求执行机关精确计算执行时间，确保不出现变相超期羁押。对于被拘留人而言，明确知晓此期限是其行使陈述、申辩、复议乃至行政诉讼权利的基础。任何超越法定最长期限的拘留决定，均属于程序违法，相关机关应承担相应的法律责任。
行政拘留的最长期限制度，是平衡社会管理需求与个人自由保障的精密法治设计。它既赋予了行政机关必要的管理手段，又通过清晰的期限枷锁，将权力牢牢约束在法治轨道之内，彰显了我国法治建设进程中对于人身自由权的高度尊重与严格保护。